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上海沪峥生物科技有限公司

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  • 主营类目:芳香烃
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卤化反应

有机化合物分子中的氢被卤素(-X)取代的反应称为卤化反应。苯在Lewis酸如三氯化铁、三氯化铝等的催化作用下能与氯或溴发生苯环上的卤化反应生成氯苯或溴苯。

铁粉与氯气或溴反应可生成三氯化铁或三溴化铁,因此也可以用铁粉代替三氯化铁、三溴化铁做催化剂。反应时,首先是卤素与苯形成π络合物,光谱和X射线衍射法都已证明了π络合物的存在。在形成π络合物时,氯分子的键没有异裂,然后在缺电子的Lewis酸的作用下,氯分子键极化,进而发生键的异裂,生成活性中间体碳正离子,然后失去氢生成氯苯。

苯的溴化也可直接进行,但速率很慢。

卤素由于活泼性不同,发生卤化反应时,反应性也不同。*大的差别是氟太活泼,不宜与苯直接反应,因直接反应时,只生成非芳香性的氟化物与焦油的混合物。大量的苯在四氯化碳溶液中,与含有催化量氟化氢的二氟化氙反应,可制得产率为68%的氟苯。

碘很不活泼,只有在HNO3等氧化剂的作用下才能与苯发生碘化反应,氧化剂可以将反应产生的HI氧化成碘而有利于反应进行。

【苯酚的鉴别】

羟基是一个强的活化基团,这从下面的实验事实可以看出:在盛有少量苯酚( phenol)溶液的试管里滴加过量的浓溴水,很快就有三溴苯酚的白色沉淀产生。这个反应可用来鉴别苯酚。

因此制备一溴苯酚通常要在惰性溶剂中进行,惰性溶剂在这里起稀释作用,使反应易于控制在一元阶段。例如对溴苯酚通常是在二硫化碳溶剂中进行的。

制备对溴苯胺一般都先将苯胺乙酰化,这一方面可以降低氨基对苯环的活化能力,同时因乙酰氨基的空间位阻较大,可以阻止后进入基团进入氨基的邻位,而得到对位产物,反应完成后,乙酰基可以水解除去。

在光或能产生自由基的物质的作用下,甲苯的卤化不发生在芳环上而是在侧链上,甲苯的三个氢可以被逐个取代,反应机理与丙烯中的σ氢卤化一样,是自由基型的取代反应。

如果是较长的侧链,卤化反应也可以在别的位置发生,但是σ位的选择性*,这是因为苯甲型自由基*稳定的缘故。 

磺化反应

有机化合物分子中的氢被磺(酸)基(-SO3H)取代的反应称为磺化(sulfonation)反应,苯及其衍生物几乎都可以进行磺化反应,生成苯磺酸或取代苯磺酸。


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