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芳香烃受体核转录蛋白2抗体

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  • 商品分类: 芳香烃
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  • 发布日期: 2018-11-03
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上海沪峥生物科技有限公司

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  • 主营类目:芳香烃
  • 所在地区:上海市上海城区浦东新区懿行路971弄

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加成反应

1.苯的加成反应

苯具有特殊的稳定性,一般不易发生加成反应。但在特殊情况下,芳烃也能发生加成反应,而且总是三个双键同时发生反应,形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应,生成六氯代环己烷。

只在个别情况下,一个双键或两个双键可以单独发生反应。

2.萘、蒽和菲的加成反应

萘比苯容易发生加成反应,例如:在不受光的作用下,萘和一分子氯气加成得1,4二氯化萘,后者可继续加氯气得1,2,3,4-四氯化萘,反应在这一步即停止,因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环,须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。

由于稠环化合物的环十分活泼,因此一般不发生侧链的卤化。

蒽和菲的9、10位化学活性较高,与卤素的加成反应优先在9、10位发生。 

还原反应

1.Birch还原反应

碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或二级丁醇)的混合液中,与芳香化合物反应,苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物,这种反应叫做Birch(伯奇)还原。例如,苯可被还原成1,4-环己二烯。

Birch还原反应与苯环的催化氢化不同,它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物,因此Birch还原有它的独到之处,在合成上十分有用。

萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时,可以得到1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。

2.催化氢化反应

苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷体系。萘在发生催化加氢反应时,使用不同的催化剂和不同的反应条件,可分别得到不同的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高,与氢气加成反应优先在9、10位发生。

3.用金属还原

用醇和钠也可以还原萘,温度稍低时得1,4-二氢化萘,温度高时得1,2,3,4-四氢化萘。 

氧化反应

1.苯及其衍生物的氧化

烯、炔在室温下可迅速地被高锰酸钾氧化( oxidation),但苯即使在高温下与高锰酸钾、铬酸等强氧化剂同煮,也不会被氧化。只有在五氧化二钒的催化作用下,苯才能在高温被氧化成顺丁烯二酸酐。

烷基取代的苯易被氧化,但一般情况下,氧化时苯环仍保持不变,只是和苯环相连的烷基被氧化成羧基。

而且,不管侧链多长,只要和苯环相连的碳上有氢,氧化的*终结果都是侧链变成只有一个碳的羧基,如果苯环上有两个不等长的侧链,通常是长的侧链先被氧化。

只有苯环和一个三级碳原子相连或与一个极稳定的侧链相连时,在强烈的氧化条件下,侧链才得以保持,苯环被氧化成羧基。

2.萘、蒽和菲的氧化反应

萘比苯易氧化,在室温用三氧化铬的醋酸溶液处理得1,4-萘醌。若在高温和五氧化二钒的催化下被空气氧化,则得重要的有机化工原料邻苯二甲酸酐。

当萘环上有取代基时,活化基团常常使氧化反应在同环发生,而钝化基团使氧化反应在异环发生。

由于萘环比侧链更易氧化,所以不能应用侧链氧化法来制备萘甲酸。

蒽和菲的氧化反应首先在9、10位发生。蒽用硝酸或三氧化铬的醋酸溶液或重铬酸钾的硫酸溶液氧化生成9,10 -蒽醌,9,10-蒽醌是合成蒽醌染料的重要中间体。菲用上述氧化剂氧化生成9,10 -菲醌。


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